在好友夫婦克萊德（約翰·奧提茲 John Ortiz 飾）和露西（達芬妮·魯賓-維佳 Daphne Rubin-Vega 飾）的介紹下杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 飾）認識了漂亮可愛的女孩康妮（艾米·萊安 Amy Ryan 飾）長久以來的單身生活讓杰克立刻就墜入了情網展開了追求康妮的一系列準備　　對于杰克的熱情攻勢康妮十分受用在她的夢想里在船上來一場獨特的浪漫約會對拉近兩人之間的關系來說必不可少而就在康妮和杰克的感情穩步升級之時克萊德和露西之間的感情卻發生了破裂他們之間究竟發生了什么與此同時這一變故讓杰克明白獨自面對靈魂和感情的深淵是每一個人都無法逃脫的宿命