阿佳 (陳家樂 飾)與可怡（衛詩雅 飾）在一個婚禮上相識兩人一拍即合相愛五年終于迎來最大的感情危機－“結婚”女方視結婚為愛的證明；男方視結婚為愛的墳墓二人在這議題上互有攻守展開了一場男女之間深層次的角力 可怡的閨蜜Jenny  (談善言 飾)與Jessica  (楊偲泳 飾) 出謀獻策教她奇招務求懷孕上身一旦懷孕婚事不就勢在必行阿佳眼見可怡對自己展開“逼婚計劃”惟有在兄弟灰熊（朱栢康 飾）與阿健(岑珈其 飾) 的幫忙下積極迎戰誓要堅守不婚底線 女方計謀被連番識破Jessica只好掏出殺著－春藥得知消息的灰熊冒著生命危險通風報信阿佳雖已有所防范但還是百密一疏中了可怡的圈套渡過了極爽快的“無套一夜”事后阿佳提心吊膽最反對結婚的浪子阿健立即提出“事后大行動”— 務求在黃金三十六小時內將事后避孕丸偷偷讓可怡服下 然而阿佳冷靜過后還是打消了念頭但事情最終敗露阿佳百口莫辯可怡心灰意冷決絕提出分手恢復單身的二人心境大不相同可怡在姐妹的陪伴下走出陰霾重新出發將生活的重心放回自身重拾Working Holiday的心愿 那邊廂阿佳自以為瀟灑盡情享受單身的自由但隨時間推移卻愈發空虛難耐此時他才明白比起面對婚姻他最恐懼的原來是永遠失去可怡為追回即將飛往他國的女友他當機立斷誓要策劃一場“不日成婚”大行動